Il ballo di fine anno si avvicina e Jacob è estremamente nervoso. Sa che la sua ragazza si aspetta che vada a letto con lei quella notte, ma c'è un grosso problema: Jacob è ancora vergine! Come può farle piacere adeguatamente se non sa nulla di sesso? Mentre cammina nervosamente nella sua stanza, Miles, il suo sexy fratellastro maggiore, appare per aiutarlo. Quando Jacob racconta le sue paure, Miles è toccato. All'improvviso realizza che non c'è motivo che Jacob rimanga vergine – e sa esattamente come aiutarlo.